Henry Lee Hau Shik dilahirkan pada 19 November 1900 di Hong Kong, anak sulung pengusaha terkemuka dan kaya Lee Kwai-Lim dan Kam Kwok-Chun. Keluarganya menjalankan sebuah syarikat perdagangan sutera, Kam Lun Tai, dan juga terlibat dalam penghantaran dan perlombongan, dengan pejabat di Hong Kong dan Singapura.[3] Dia mempunyai dua saudara lelaki dan dua adik perempuan.

Datuk saudaranya telah menjadi pegawai kanan semasa pemerintahan Empayar Tongzhi dari dinasti Qing manakala datuknya adalah seorang ulama terkenal dan dermawan di kampung halamannya Zhenlong, Xinyi di Guangdong.[nyatakan menurut siapa?]

Lee menerima pendidikan menengah di Guangzhou pada tahun 1914, sebelum menghadiri Queen's College di Hong Kong. Beliau memperoleh ijazah dalam bidang Ekonomi dan Undang-undang di University of London dan St John's College, Cambridge,[4] di mana beliau mengenali King George VI.[3]

Kerja pertama Lee adalah sebagai pegawai kerajaan di Hainan, yang dia berhenti selepas tiga hari kerana bosnya hanya akan bermain mahjong sepanjang hari.[5] Beliau kemudiannya bekerja di P&O Bank di Hong Kong.[3]

Kehidupan di Tanah Melayu

Lee datang ke Malaya bercuti pada tahun 1924 dan terus bertandang setelah memperoleh lombong bijih timah di Kepong, kemudiannya mendirikan dirinya sebagai pemilik tambang utama di Selangor dan Perak.[6]

Di Malaya, Lee terlibat dalam persatuan Cina dan puak dan menjadi pemimpin yang diiktiraf oleh masyarakat Guangdong dan Gaozhou.[5] Beliau membantu membentuk Persatuan Kwantung, Persatuan Perlombongan Cina dan Dewan Perdagangan China.[3] Beliau juga pernah menjadi Presiden Persatuan Pelombong Negeri Sembilan, Selangor dan Pahang dari tahun 1938 hingga 1955 dan Presiden Persatuan Pelombong Timah Seluruh Malaya antara 1946 dan 1955.[7]

Pada masa yang sama, beliau adalah presiden Persatuan Kwang Tung Selangor, Persatuan Kwang Tung Kebangsaan, Persatuan Pan-Malayan Kochow, Persatuan United Lees, Persekutuan Persatuan Palang Merah Malaya dan Kuen Cheng Girls School.[7]

Apabila Jepun menyerang China pada tahun 1937, Lee, yang dikenali dengan persekutuannya dengan Parti Kuomintang China, mengetuai Dana Bantuan China Selangor untuk menyokong China. Beliau kemudiannya menjadi Ketua Angkatan Pertahanan Pasif Kuala Lumpur pada tahun 1941. Berikutan usaha perang anti-Jepun, Lee terpaksa melarikan diri dengan keluarganya ke Mumbai melalui Chongqing ketika perang sampai Malaya pada tahun yang sama dan Jepun satu pemberian kepadanya.[5][8]

Lee telah dijadikan kolonel dalam tentera Kuomintang, kemudian berpusat di Burma, selepas bertemu Chiang Kai-shek di Chongqing. Kemudian, Lee juga dijadikan kolonel Tentera British di India dan dihubungkan antara dua tentera Sekutu sepanjang sempadan China-Burma untuk baki perang.[3][5]